In The Holdovers moet een chagrijnige onderwijzer op een prestigieuze Amerikaanse school tijdens de kerstvakantie achterblijven op de campus om toezicht te houden op het handjevol leerlingen dat nergens anders heen kan. Tegen de verwachting in vormt hij een band met een van de leerlingen – een slimme onruststoker met problemen – en het hoofd van de schoolkeuken die onlangs haar zoon verloren heeft in Vietnam.